1999 年 1 月 13 日，迈克尔乔丹第二次退出职业篮球，回顾其辉煌生涯

他与芝加哥白袜棒球队签订了一份小联盟合同，并被分配到白袜队的附属球队伯明翰男爵队。虽然乔丹在球场上的表现吸引了许多人，但他在第一个夏天的击球率仅为 0.202，在 127 场比赛中三振出局 114 次。到 1995 年 3 月，他决定放下球棒，重返篮球场。在令人失望的 1994-95 赛季之后，乔丹（在他的老盟友斯科蒂·皮蓬、教练菲尔·杰克逊和新星丹尼斯·罗德曼的帮助下）扭转了公牛队的局面。乔丹那一年以场均 30.4 分的成绩领跑联盟得分榜，帮助球队取得了 72 胜 10 负的战绩，这是 NBA 历史上最好的常规赛战绩。

公牛队在 1996 年、1997 年和 1998 年连续三次夺得 NBA 总冠军，成为联盟历史上第一支连续三次夺冠的球队。在效力公牛队的 12 个完整赛季中，乔丹五次被评为 NBA 最有价值球员，六次获得 NBA 总决赛最有价值球员奖，其中一次是在他效力公牛队期间。1999 年 1 月，由于总经理克劳斯和主教练杰克逊之间的紧张关系导致杰克逊离开芝加哥，乔丹宣布第二次退役。尽管乔丹此前曾公开表示，除了杰克逊，他不会为其他任何教练效力，但他解释说，他已经失去了继续在如此高水平上比赛的动力和渴望，他想花更多时间陪伴家人。当被问及他是否有机会回归时，乔丹说他“99.9% 肯定不会”。

2000年1月19日，乔丹成为华盛顿奇才队的小股东美国篮球巨星乔丹，开始管理球队的篮球运营。此后，为了提高奇才队的成绩和收入，他决定重组球队，并聘请了前公牛队主教练道格·科林斯。最让人惊讶的是美国篮球巨星乔丹，38岁的乔丹选择再次复出。复出后的两年里，奇才队的所有主场门票全部售罄，球队收入大幅提升。加之当时奇才队是一支非常不起眼的球队，球队的经营也一般。为了提振球队的发展，奇才队董事会聘请乔先生担任球队总经理。奇才队2000年的处境半死不活，当时他们的战绩是19胜63负，球场的上座率只有50%左右。 2003 年 4 月 16 日，他第三次也是最后一次退役美国篮球巨星乔丹，被广泛认为是这项运动历史上最伟大的运动员。